《雨霖铃·寒蝉凄切》的上片细致刻画了情人离别的场景，抒发离情别绪，下片着重摹写想象中别后的凄楚情状。作者以冷落凄凉的秋景作为衬托，来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，使词人更加感到前途的黯淡。全词遣词造句不着痕迹，绘景直白自然，将情人惜别时的真情实感表达得凄婉动人。
《雨霖铃·寒蝉凄切》是宋代词人柳永所作的词。原文为：
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪⑽，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？
词的上片写一对恋人饯行时难分难舍的别情。起首三句写别时之景，点明了地点和节序。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
上片正面话别，到此结束；下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。接以“更那堪冷落清秋节”一句，则为层层加码，极言时当冷落凄凉的秋季，离情更甚于常时。
《雨霖铃·寒蝉凄切》这首词影响很大，是宋元时期广泛流传的“宋金十大曲”之一。宋元笔记里记载了有关这首词的种种传说。金元杂剧、散曲引用词中句子或运用其语意的非常多。董西厢“长亭送别”一段，写张生、莺莺在清秋季节里离别，以及张生别后酒醒梦回时的凄凉情景，艺术构思上可以看出这首词对它的影响。
